Witten a 2018-as idény után jelentette be, hogy visszavonul, és az ESPN szakkommentátora lesz.
A tévétársaság a szakkommentátori állását az Oakland Raiders edzői pozíciójára cserélő Jon Gruden utódjaként alkalmazta, de csak egy évig.
„Túl nagy bennem a tűz, lángol bennem a vágy, hogy ismét pályára léphessek – idézte a Cowboys közleménye a magát folyamatosan formában tartó 36 éves játékost, akinek 2019-es fizetése ötmillió dollár lesz. – Sok fiatal reménység alkotja ezt a csapatot, szeretnék segíteni nekik, hogy esélyük legyen a bajnoki címre. A saját döntésem volt, várom, hogy ismét játszhassak.”
A 2003 és 2017 között a Dallast erősítő Witten az elkapások és az elkapott yardok tekintetében is második az NFL tight endek örökrangsorában a már tv-s szakértőként dolgozó Tony Gonzalez mögött.
