NHL: elhunyt a liga egyik korábbi reformer vezetője

Gregory az 1960-as, 1970-es években a Toronto Maple Leafs főigazgatójaként dolgozott, és az elsők között volt, akik kezdeményezték az európai játékosok ligába csábítását, főleg a komoly és sokoldalú játéktudásuk, illetve a liga nemzetközi térnyerése miatt.

Később az NHL vezérkarában ténykedett csaknem negyven éven át különféle pozíciókban. Javasolta, hogy mielőbb alkalmazzák a videós visszajátszásokat vitatott esetekben, különösen a gólok megítélésénél. Nagy érdeme volt, hogy az amatőr fiatalok kiválasztásának, az úgynevezett draftnak a rendszerét is modernizálták. Vezette a Hírességek Csarnokát is, amelynek ő maga 2007-ben lett tagja sportvezetői kategóriában.