Az NHL-ben nyolcszor az év védőjének választott, kétszeres Stanley-kupa-győztes Orr szerint Wayne Gretzky, Mario Lemieux és Gordie Howe mellett ők ketten alkotják a legnagyobb ötöst.
„Bízzanak bennem, Sidney különleges. Biztos vagyok abban, ha megkérdeznénk a többi, listán szereplő hokist, ők is így vélekednének” – mondta a bostoni legenda. – Pályafutása elején jól kezelte a sérüléseit, aztán minden létező trófeát begyűjtött, és olimpiai aranyéremről döntő győztes gólt is ütött.”
A 2005-ös amatőr választáson (draft) első helyen elkelt Crosby 984 alapszakasz-mérkőzésen 1263 pontot (462 gól, 801 gólpassz), 164 rájátszásbeli találkozón pedig 186 pontot (66, 120) gyűjtött. Stanley-kupát háromszor (2009, 2016, 2017), pontkirályi címet kétszer (2007, 2014), gólkirályi címet szintén kétszer (2010, 2017) szerzett, ugyancsak kétszer választották meg a legértékesebb játékosnak (2007, 2014) és a playoff legjobbjának (2016, 2017).
A kanadai válogatottal kétszer nyert aranyérmet olimpián (2010, 2014), és Vancouverben ő lőtte a hirtelen halálban a győzelmet érő találatot az amerikaiak hálójába. A 2015-ös világbajnokságon is diadalmaskodott, így tagja lett az előkelő Tripla Arany Klubnak.
