A 88 évet élt Wilkens különleges alakja az NBA-nek, ugyanis játékosként és edzőként is beválasztották a Hírességek Csarnokába, amit rajta kívül csupán négyen mondhattak el magukról. A kosarasok közül kiemelkedő játékintelligenciájával emelkedett ki, két idényben ő adta a legtöbb gólpasszt a ligában, és kilencszeres All Star-játékos volt.
Négy éven át játékos-edzőként alkalmazták a Seattle Supersonicsnál és a Portland Trail Blazersnél, majd visszavonulását követően teljes állásban edzősködött. Legnagyobb sikereként 1979-ben bajnokságot nyert a Seattle-lel, 1994-ben megválasztották az év edzőjének, 1996-ben pedig ő volt az atlantai olimpián aranyérmes amerikai válogatott szövetségi kapitánya. Lenny Wilkens a Seattle mellett a Portlandet, majd a Cleveland Cavalierst, az Atlanta Hawksot, a Toronto Raptorst és a New York Knickset vezette.
Összesen 2487 mérkőzésen ült a kispadon, ami a mai napig a legtöbb az NBA-ben, és 1332 győzelmet aratott. Utóbbi mutatóban a harmadik helyen áll az örökranglistán.
Wilkens november 9-én hunyt el a Washington állambeli Medinában.
