Seedorf történelmi mesterhármasra készül

Közben megmutatta magát az olasz élvonalban, mint a Sampdoria játékosa, majd – első madridi évében – spanyol bajnok lett.
Sikeréveiben árnyékosabb napokat jelent olaszországi visszatérésének ideje, pedig 2000 januárjában 14 millió fontjába került az Internazionalének Seedorf elcsábítása, még Marcello Lippi edzősködése idején. Elsőre úgy tűnt, megéri az árát, hiszen mindjárt rúgott is egy gólt, a Perugia 5-0-s kiütésekor.
A következő idényben azonban Lippit Marco Tardelli váltotta a kispadon, őt pedig nemsokára Hector Cúper. Az argentin tréner bizalmát nem igazán nyerte el holland játékosa; a mester többnyire a középpálya bal szélén játszatta.
Ennek ellenére igen hatékonyan segítette csapatát, elég a Juventusnak lőtt pompás góljait felidézni a 2-2-re végződött szuperrangadóról.
Ám Cúper mind többet mellőzte, főleg a bajnokság hajrájában. Így jött el az utolsó játéknap és a Lazio 4-2-es diadala az Inter felett, mely ellopta Seedorfék zsebéből a bajnoki aranyérmet, a hollandtól pedig elköszöntek. 12,5 millió fontért cserébe átkerült a helyi rivális Milanhoz, ami különösebben nem rázta meg, hisz rég megtanulta, melyek a fontos dolgok az ember életében. Például a szülőföldjén, Suriname-ban általa alapított labdarúgó-iskola, ahol hátrányos helyzetű gyerekekkel foglalkoznak.
Amennyit vesztett vele az Inter, annyit nyert a Milan: inkább belső, mint szélső középpályást játszva a csapatjáték fontos elemévé vált. A Milan támadószellemű játéka pedig igencsak kedvére való, mint mondja: "Hatékonyan akarunk focizni, de egyben szépen is, így jóval könnyebb a megfelelő eredményt elérni.”
Seedorf lehet az első, akinek sikerül a történelmi mesterhármas, de napjainkban vándorkedvű futballistái között volt már valaki, akinek megadódott a lehetőség. A francia Didier Deschamps – miután a Marseille és a Juventus labdarúgójaként is megnyerte a trófeát – a fináléba került a Valenciával is, ám a 2001-es sorozat drámai végjátékát a Bayern München javára döntötték el a tizenegyesek.