Korántsem a legerősebb összeállításában fogadta a Fiorentina a Chievót, és sokáig úgy tűnt, a vendégek élnek is az ebből adódó lehetőséggel.
Az uruguayi Pablo Granoche már a 7. percben kihasználta Per Kröldrup és a Sébastien Frey helyett védő Vlada Avramov együttes szerencsétlenkedését, és bár a 35. percben Adrian Mutu egalizált, nem sokkal ezután Simone Bentivoglio fejesével ismét a vendégek jutottak vezetéshez.
A második félidőben rákapcsolt a Fiorentina, de a Chievo az utolsó negyedóráig tartani tudta előnyét. Ekkor azonban percek alatt megfordította a találkozót a firenzei csapat. Előbb a 16 éves szenegáli csatár, Khouma Babacar ért bele egy szabadrúgásba úgy, hogy a lábáról a jobb alsó sarokba pattant a labda, majd Mutu remek egyéni megmozdulás után megszerezte önmaga második, csapata harmadik gólját is.
A Fiorentina a negyeddöntőben a címvédő Lazióval találkozik, amely a Palermót gyűrte le a Stadio Olimpicóban.
Rómában mindkét csapat számos helyzetet alakított ki, betalálnia azonban csak a Laziónak sikerült. A bátran lövöldöző Alekszandar Kolarov törte meg a gólcsendet, amikor az 57. percben az elé pattanó labdát dropból a bal alsó sarokba küldte.
Fabrizio Miccoli a 66. percben közel került az egyenlítéshez, ám Stefan Radu a gólvonalon menteni tudott. Nyolc perccel később Sergio Floccari már több sikerrel járt, a Mauro Zárate remek labdájával kilépő csatár higgadtan helyezett Salvatore Sirigu kapujába, beállítva a 2–0-s végeredményt.
A harmadik csütörtöki mérkőzésen az Udinese nem botlott a harmadosztályú Lumezzanével szemben, így készülhet a Milan elleni negyeddöntőre.
| NYOLCADDÖNTŐ |
| Udinese–Lumezzane 2–0 (Lodi 45. – tizenegyes, Corradi 61.) |
Lazio–Palermo 2–0 (Kolarov 57., Floccari 74.) |
| Fiorentina–Chievo 3–2 (Mutu 35., 77., Babacar 75., ill. Granoche 7., Bentivoglio 38.) |
| KORÁBBAN JÁTSZOTTÁK |
| Milan–Novara 2–1 (Inzaghi 12., Flamini 81., ill. González 46.) |
| Roma–Triestina 3–1 (Brighi 45., Vucsinics 60., Júlio Baptista 80., ill. Della Rocca 5. –11-esből) |
| Internazionale–Livorno 1–0 (Sneijder 60.) |
| Genoa–Catania 1–2 (Rossi 56., ill. Plasmati 5., 8.) |
| Juventus–Napoli 3–0 (Diego 24., Del Piero 77., 82. – a másodikat tizenegyesből) |
| A NEGYEDDÖNTŐ PÁROSÍTÁSA |
| Fiorentina–Lazio |
| Internazionale–Juventus |
| Milan–Udinese |
| Catania–Roma |
A pápalátogatás után az Inter legyőzte a Laziót
