Berlusconi 1986-ban lett a Milan tulajdonosa, megmentve a klubot a csődtől. A befektetett hatalmas mennyiségű pénz hamar meghozta az eredményét, a piros-feketéknél ugyanis beköszöntött az újabb aranykor.
Öt évvel ezelőtt összeférhetetlenség miatt le kellett mondania klubelnöki posztjáról, ám a hónap elején lemondott miniszterelnöki tisztségéről, így újra leülhet a Milan elnöki székébe.
„Amilyen hamar csak lehet, újra én leszek a Milan elnöke. Én vagyok a legtöbb trófeát bezsebelő elnök a világon. Bernabéu, aki a második mögöttem, csak feleannyi címet nyert meg” – mondta „szerényen” Berlusconi.
A 75 éves üzletember egyébként nem a legeredményesebb klubelnök, ugyanis a Porto 51 trófeát hódított el, amióta 1982-ben Pinto da Costa átvette a hatalmat a „sárkányoknál”. Ezzel szemben a Milan vitrinje „csak” 27 serleggel gazdagodott Berlusconi hatalomátvétele óta.
