Deeney 2012-ben került rács mögé garázdaság miatt. A futballistát tíz hónap börtönbüntetésre ítélték, de jó magaviselete miatt három hónap után szabadult.
„Megígértem a cellatársaimnak, hogy eljöhetnek majd egy mérkőzésemre. Biztos voltam benne, hogy sikerülni fog. Egész életemben bizonyítottam, hogy az emberek tévednek velem kapcsolatban. Amikor leírnak, én akkor teljesítek a legjobban” – mondta Deeney.
A Watford felkarolta Deeneyt, aki meghálálta a bizalmat, a 2014–2015-ös idényben 21 gólt szerzett a Championshipben, hozzásegítve csapatát az élvonalba jutáshoz.
A börtönben eltöltött idő megváltoztatta a játékost, erről az időszakról így beszélt.
„Tudtam, mit fogok csinálni, sikeres leszek profi futballistaként. Nem megyek vissza a börtönbe, mindegy, hogyan provokálnak és feszegetik a tűrőképességem határait...”
A labdarúgó klubja, a Watford szombaton 13.45 órakor a Manchester United ellen lép pályára a Premier League 13. fordulójában.
