A félmaratoni világcsúcsát tartó Kiplimo újoncnak számít a klasszikus, 42.95 kilométeres távon. A mostani csupán a második versenye volt az áprilisi London Marathon után, melyet a második helyen zárt. Chicagóban az ugandai hosszútávfutó 30 kilométer után szakadt el legfőbb riválisaitól és végül hatalmas, másfél perces előnnyel diadalmaskodott 2:02:23 órás eredménnyel. A második helyen a kenyai Amos Kipruto (2:03:54 óra), a harmadikon pedig a szintén kenyai Alex Masai (2:04:37 óra) végzett.
A nőknél Hawi Feysa 2:14:56 óra alatt ért végig a pályán, közel két és fél perccel megelőzve honfitársát, Megertu Alemut, aki 2:17:18 órás időt produkált. A harmadik a tanzániai Magdalena Shauri lett 2:18:03 eredménnyel.
Noha Kiplimo és Feysa is nagyszerű időt ért el, a pályacsúcstól mindketten messze voltak. A hosszútávfutók számára ideális chicagói „terepen” futották ugyanis a jelenleg érvényes férfi és a női világcsúcsot is: a férfiaknál 2023-ban – az azóta elhunyt – kenyai Kelvin Kiptum ért el 2:00:35 órás eredményt, míg a nőknél tavaly honfitársa, a doppingvétség miatt jelenleg felfüggesztett Ruth Chepngetich futott 2:09:56 órás csúcsidőt.
