Massimo Ambrosini portréja

Ambrosini már 17 esztendősen a profik között futballozott a 2. ligás Cesenában, ráadásul tanulás mellett. A tehetséges középpályásra hamarosan felfigyeltek a nagycsapatok, s a licitgyőztes a Milan lett, aki leigazolhatta az érettségin éppen csak túleső fiút. A legényke a Cagliari ellen debütált, majd még hat bajnokin kapott lehetőséget, no de hát ne tegyünk neki szemrehányásokat, amiért nem sikerült kiszorítania Demetrio Albertinit és Marcel Desaillyt… Következő szezonjában több mérkőzést és játékpercet kapott, ám 1997 nyarán kölcsönadták a Serie A-s Vicenzának erősödni. Itt olyan jól játszotta végig a szezont a 20 éves fiatalember, hogy visszahívták a vörösök (eredménye egy bajnoki cím) és a következő idényre a csapatban ragadt, sőt, a válogatottban is bemutatkozhatott, a horvátok ellen.A fantasztikus év lezárásaként nyáron alapember volt a 2000-es Európa-bajokságon ezüstig jutó Squadra Azzurrában, ám amikor végre sínre került karrierje, súlyos térdsérülést szenvedett. 2000 és 2002 között mindössze 25 bajnokin futballozhatott, így ki kellett hagynia az ázsiai világbajnokságot is. 2003-ban egy BL-arany és egy kupagyőzelem jelezte visszatérése sikerét, a nemzeti csapatban is újra pályára léphetett, ám a Seedorf-Gattuso-Pirlo-trió miatt helye messze nem volt biztos a Milanban sem. Három selejtező után kihagyta a 2004-es Eb-t, bár éppen akkor kapacitálta Real Madrid és nem sokkal később a Juventus. A talján végül is maradt Milánóban és felkötötte felkötnivalót: ha pályára küldte Carlo Ancelotti, legszebb napjait idézve szűrte az ellen támadásait. Az Eindhoven elleni BL-elődöntő visszavágóján először Wilfred Bouma lövésénél tisztázott utolsó emberként, majd a hajrában továbbjutást érő gólt szerzett, de a Lecce elleni bajnokin szenvedett combsérülése miatt az isztambuli finálét ki kellett hagynia. A vesztes BL-döntő után 2006-ig meghosszabbította szerződését, majd ennek örömére ismét súlyosan megsérült, hosszú szünet után csak 2006 márciusára vallhatta magát teljes értékű harcosnak. Lemaradt a világbajnoki címről is, igaz, mindössze egyetlen selejtezőn szerepelt, ráadásul a római fiatalok, Daniele de Rossi és Simone Perrotta komoly konkurenciát jelentenek számára. A következő idényben viszont egyre több szerepet kapott Ancelottitól, sőt, az a megtiszteltetés érte, hogy klubjában és a válogatottban többször is viselhette a csapatkapitányi karszalagot!Andrij Sevcsenko egy nyilatkozatában rámutatott a szőke vízhordó fontosságára: "Lehet, hogy Ambrosini csak nyolc-tíz percre áll be a mérkőzés végén, de azzal tudunk nyerni, hogy ő megerősíti a védekezésünket az utolsó percekre".