Noha a hivatalos bejelentésre hétfőig várni kell, a La Gazzetta dello Sport szerint immár bizonyos, hogy Leonardo váltja a Milan vezetőedzői posztján Carlo Ancelottit. A csapat vasárnap kulcsfontosságú bajnoki mérkőzést játszik a Fiorentina otthonában – ha kétgólos vereséget szenved, lemarad a BL-főtáblát érő harmadik helyről –, és Silvio Berlusconi klubtulajdonos szándékai szerint csak akkor hozzák nyilvánosságra a cserét, amikor már minden kérdés tisztázódott a csapat kilátásaival kapcsolatban.
Az aktív pályafutását 2003-ban befejező, 60-szoros brazil válogatott Leonardo kinevezése egyébként szintén Berlusconi ötlete volt, ráadásul a 39 éves exfutballistával a klubalkalmazottak száma sem emelkedik, hiszen sportigazgatóként eddig is a piros-feketéknél dolgozott. Ami a stáb többi tagját illeti, Mauro Tassotti továbbra is marad segédedző, a jelenleg szintén Ancelotti keze alá dolgozó Filippo Galli vélhetőleg más beosztásba kerül, és – Leonardo kérésére – a sokat kritizált csapatorvost, Jean Pierre Meersemannt is új munkakörbe helyezik, a jövőben a játékosok fizikai állapota helyett a laboratórium fejlesztéséért felel.
Változások várhatók a játékoskeretben is: az új szakvezető elsősorban a védelmet kívánja erősíteni, de elöl is lehet számítani némi átrendeződésre. A váltás legnagyobb nyertese Ronaldinho lehet, akire Leonardónál szinte biztosan fontosabb szerep hárul, mint Ancelottinál, sőt egyesek szerint a Berlusconi által sokra tartott brazil támadó szerepeltetése (illetve mellőzése) az edzőcsere egyik ösztönző tényezője volt.
Ez azonban korántsem jelenti, hogy Ancelottitól haragban válnának el a Milan vezetői: az olasz edző a tulajdonos és Adriano Galliani tudtával, sőt beleegyezésével tárgyalt hónapok óta a Chelsea-vel, és mára gyakorlatilag ténnyé vált, hogy ő lesz Londonban a távozó Guus Hiddink utódja. A holland menedzser már be is harangozta játékosainak az új mestert, megnyugtatva őket, hogy Ancelotti elképzelései nagyon közel állnak az övéihez.
