Az amatőrként világbajnoki címet szerző üzbég az Universum Box Promotion kötelékében kezdte építgetni profi karrierjét (bár 2000 előtt is ringbe lépett profiként), majd 2007-ben pályafutása egyik legjobb teljesítményével megfosztotta WBA címétől az addig veretlen Nyikolaj Valujevet.
Bár egy Hepatitis-fertőzés némileg visszavetette pályafutását és világbajnoki címétől is megfosztották, 2009-ben ismét reflektorfénybe került, amikor lehetőséget kapott az akkori WBO és IBF bajnok Vladimir Klicsko ellen. Az éppen Valujev helyett beugró Csagajev azonban nem tudott élni a lehetőséggel, és 61 ezer néző előtt sima vereséget szenvedett ukrán ellenfelével szemben.
Az Universum leépülése Csagajev pályafutására is rányomta a bélyegét, ugyan 2011-ben még szoros mérkőzést vívott Alekszander Povetkinnel, egyre többet mutatkoztak rajta a motiválatlanság jelei. Karrierje utolsó szakaszában a bokszrajongó csecsen elnök karolta fel, és 2014-ben ismét világbajnoki címig juttatta, szó szerint, hiszen teljesítménye alapján messze elmaradt attól a világbajnoktól, aki közel tíz évvel ezelőtt győzedelmeskedett a legyőzhetetlennek hitt orosz óriás felett.
Idén már túlsúlyosan lépett szorítóba Lucas Browne ellen, ez is közrejátszhatott abban, hogy végig uralva a mérkőzést belefutott egy kiütéses vereségbe. Browne-t később doppingoláson érték és Csagajev visszakaphatta címét, de csapata már nyilván tisztában volt visszavonulási szándékával, így nem fizették be a WBA-nak járó kötelező díjat, amely el is vette címét pár nappal ezelőtt.
Tizenegy év után jön a Pacquiao–Mayweather visszavágó
Hanyadjára már? Floyd Mayweather hivatalosan is visszatér
Manny Pacquiao áprilisban Las Vegasban bokszol újra
Hetvenedszer lesz Debrecen vendége a bokszvilág
Tyson–Mayweather profi bokszmeccs lesz Kongóban
Gyász: elhunyt az olimpiai bajnok lengyel ökölvívó
