A korábban a Juventust, a Milant, a Chelsea-t és a PSG-t is irányító Ancelotti 2013 nyarán ült le a Real Madrid kispadjára, s első szezonjában Király-kupa-elsőséget, valamint BL-címet szerzett az együttessel. Második idénye kezdetén csapatával elbukta a spanyol Szuperkupát az Atlético Madriddal szemben, de az európai Szuperkupáért rendezett mérkőzésen felülmúlta a Sevillát.
A bajnokságot nem kezdték jól a királyiak, a Real Sociedadtól és az Atléticótól is kikaptak, ám a városi riválistól elszenvedett vereség óta sorozatban hét – minden sorozatot figyelembe véve pedig tizenegy – győzelemnél járnak, ezért a klubvezetők úgy döntöttek, hogy ideje hosszabb időre a csapathoz láncolniuk a szakvezetőt.
Ancelotti megállapodása 2016 nyarán jár le a Real Madridnál, sajtóhírek szerint egy- vagy kétéves szerződéshosszabbítást ajánlhat számára munkáltatója.
