Robeto Di Matteo 1996-ban, klubrekordot jelentő 9.4 millió fontos átigazolási összegért igazolt az olasz Lazio csapatától a Chelsea-hez.
A klub 1997-ben elhódította az FA-kupát, a Middlesbrough elleni fináléban Di Matteo szerezte a Chelsea első gólját, mindössze 42 másodperc után. Ez azóta is rekord az angol kupadöntők történetében.
A Chelsea 2000-ben ismét megnyerte a rangos kupasorozatot, Di Matteo pedig ismét betalált. Az Aston Villa ellen a döntő egyetlen gólját rúgta az olasz.
14 éves játékos-pályafutását követően Di Matteo menedzserként tért vissza az angol labdarúgásba: első éveit edzőként az MK Dons és a West Bromwich Albion csapatánál töltötte 2008 és 2011 között.
2011-ben aztán ismét Chelsea: André Villas-Boas menedzser mellett másodedzőnek nevezték ki.
Az „új Mourinhónak“ kikiáltott portugál nem húzta sokáig a kispadon, 2012 márciusában menesztették, a szezon hátralévő részére Di Matteo kapta meg a csapat irányítását.
Kiválóan indult Di Matteo edzői karrierje a Chelsea-nél: első három meccsét megnyerte, köztük a Napoli drámai kiejtésével a BL nyolcaddöntőjében.
Di Matteo jó szokását edzőként is megtartotta: a Liverpool 2–1-es legyőzésével megnyerte az FA-kupát a Chelsea-vel.
Pár héttel később pedig történelmet írt: irányításával és Didier Drogba vezérletével a Chelsea elhódította a legrangosabb európai klubtrófeát, a Bajnokok Ligáját.
A klub történetének legnagyobb sikere után senkit sem ért váratlanul a döntés: Di Matteo további két évre írt alá a Chelsea-hez.
Bár az új szezon úgy indult, ahogy az előző befejeződött, és a Chelsea fordulókon át vezette a Premier League tabelláját, az utóbbi hetekben egymást követték a kínos pontvesztések és vereségek, ráadásul RDM sem volt képes megtalálni Fernando Torres góllövőcipőjét.
A Juventus elleni 3–0-s BL-vereséggel pedig végleg betelt a pohár Roman Abramovicsnál: 2012. november 21-én, 262 nap után menesztették Roberto Di Matteo menedzsert.
Minden út Budapestre vezet – Smahulya Ádám jegyzete
