Nagyszerűen kezdte a korábbi top 10-es orosz elleni mérkőzést a 20. madridi női WTA-tornán a magyar éljátékos, hiszen rögtön az első játékban három bréklabdához jutott, ám Kaszatkina mindet hárítva hozta az adogatójátékát. A folytatásban a hatodik játékig nem jutottak el a felek újabb fogadóelőnyig, akkor viszont Kaszatkina el is vette Bondár adogatását. A sajátját viszont nem tudta hozni az egyre többet hibázó orosz, ráadásul Bondár a 8. játékban négy fogadóelőnyt is hárított, amivel tovább demoralizálta ellenfelét, míg ő maga ettől új lendületre kapott, s ismét brékelte az oroszt. Végül stílusosan semmire hozott adogatójátékkal zárta le a háromnegyed óráig tartó első játszmát a magyar éljátékos, 6:4.
Bondár a második játszmát is remekül kezdte, az első két játékban a hosszúra nyúló labdameneteket rendre ő nyerte meg, de ha kellett, vagy lehetett, gyorsan rövidre is zárta a pontok eldöntésének kérdését. A folytatásban aztán a 24 éves magyar lánynál mindössze 20 nappal idősebb orosz is megmutatta miért is állt 2018 októberében a világranglista 10. helyén, s néhány szép pont után első fogadóelőnyét rögtön meg is csinálta, majd ezúttal a következő saját adogatását is hozni tudta, így 4:1-re meglépett. A magyar éljátékos ugyan innen még egy brékkel visszajött 4:4-re, ám az orosz ennél többet már nem engedett Bondárnak, s végül kereken 50 perc alatt 6:4-re megnyerve a második játszmát egyenlíteni tudott.
A döntő játszmának első játékában Bondár megint parlagon hagyott három bréklabdát, de a negyediket – a meccsen a tizediket összességében – végül kihasználta. A magyar lány pedig miután bevitte a harmadik szettben az első csapást rögtön szállította a másodikat is: hiába jutott ugyanis az orosz fogadóként három bréklabdához Bondár sorozatban öt pontot nyerve hozta az adogatását. Innen csak arra kellett volna koncentrálnia a magyar lánynak, hogy az előnyét megőrizze, ám a csekély létszámú, de annál lelkesebb közönség támogatását élvező orosz 3:2-nél visszabrékelt. Ettől pedig ő jött lendületbe, s miközben saját adogatásait magabiztosan hozta, 4:3-nál ismét elvette az egyre több hibát vétő Bondár szerváját, majd adogatóként a harmadik meccslabdáját kihasználva lezárta a 2 óra 18 percig tartó mérkőzést.
Ezzel az orosz került be a legjobb 32 közé, ahol a 4. kiemelt Marija Szakkari és a 2017-es US Open-döntő Madison Keys összecsapásának győztesével találkozik majd.
Bondár Anna közel állt hozzá, hogy pályafutása során első alkalommal nyerjen aktuálisan top 25-ös játékos ellen, ám néhány megingás elegendő volt ahhoz, hogy Kaszatkina örülhessen a mérkőzés végén.
WTA-1000, MADRID (6 575 560 dollár, salak)
1. FORDULÓ (a 32 közé jutásért)
Darja Kaszatkina (orosz)–Bondár Anna 4:6, 6:4, 6:3
Davis-kupa: Marozsán kezd az osztrákok ellen Debrecenben
Udvardy Panna kétjátszmás győzelemmel kezdett Sao Paulóban
