Bizony, ezt saját bőrén is érzi a tapasztalt kapitány, aki azért letett már egy-két uru-sikert a nemzeti nagy asztalra. Játékosként elhanyagolható karriert tudott magáénak Tabárez, edzőként azonban dél-amerikai legenda lett. Az egykori középszerű, de a légióskodásig azért eljutó védő első nagy sikerét a Penarollal aratta, akikkel megnyerte a Libertadores-kupát 1987-ben (a fiatalabban kedvéért: Eduardo Pereira – Alfonso Domínguez, Jorge Goncalves, Obdulio Trasante, José Herrera – José Perdomo, Gustavo Matosas, Eduardo Da Silva (Marcelo Rotti), Ricardo Viera – Diego Aguirre, Jorge Cabrera felállásban).
| Óscar Wáshington Tabárez Silva |
Jutalomképpen leülhetett a válogatott kispadjára, ahol egy Copa-ezüsttel melegített az 1990-es világbajnokságra, majd az Italia'90-en a legjobb 16 közé jutottak, ám a házigazda olaszok éppen ellenük találtak magukra (Álvez – Gutiérrez, De León, Domínguez, Pintos Saldanha – Ostolaza (Alzamendi, 80.), Perdomo, Francescoli, Ruben Pereira – Aguilera (Rubén Sosa, 55.), Fonseca volt a celeste összeállítása a római mérkőzésen). Bár nem kellett volna, szedte sátorfáját és két sikeres évet töltött el a Boca Juniorsnál, majd kipihente magát a Penarolnál, hogy még messzebb utazzon: Európába.
A Cagliarit a Serie A kilencedik helyére kormányozta (ma is áhítattal emlegetik a szigetállamban az akkor fungáló Julio Dely Valdés, Roberto Muzzi, Luis Oliveira csatártriót), majd némi pihenő után a Milanhoz került, 2006 nyarán. Igazolásai nem a legjobban sültek el (Michael Reiziger, Edgar Davids, Jesper Blomqvist, Daniele Daino, Massimo Oddo és Christophe Dugarry is csődöt mondott), nem is sokáig húzta a kispadon, még az idény közben menesztették a borzalmas szereplés miatt. A Real Oviedónál, majd a Cagliarinál vigasztalódott, de sehol sem bírta ki (őt a vezetőség...) egy idénynél tovább, majd visszatért Argentínába, ahol a Bocát és a Vélezt is vezette egy rövid ideig.
2006-ban tért vissza a válogatotthoz, négyévnyi rekreációs munkanélküliség után: elődjét, Jorge Fossatit elsöpörte a népharag, miután nem jutott ki a celeste a németországi világbajnokságra. Tabárez viszont hozta a kötelezőt: bár nincsenek nemzetközileg is magasan jegyzett csillagai az egy szem Diego Forlán kivételével, a Costa Rica elleni pótselejtezőket megnyerve az uruguayiak részesei lesznek az első afrikai labdarúgó világbajnokságnak.
