A 27 éves linebacker a hírek szerint nehezen viselte, hogy korábbi barátnője szakított vele, és amellett, hogy többször is felkereste a hölgyet – ami miatt 2014 decemberében ki is hívták rá a rendőrséget –, bosszúból intim képeket rakott fel az internetre, amelyeken expartnere volt látható. Az ügy a bíróságig is eljutott.
A tárgyaláson Cunningham minden ellene felhozott vádpontban bűnösnek vallotta magát, a bíróság pedig úgy döntött, hogy három év próbaidőre ítéli a védőt, valamint úgynevezett dühkezelő terápiára kötelezi.
Cunninghamet a címvédő New England Patriots a 2010-es játékosbörze második körében választotta ki, ám három szezon után kivágta. A passzsiettető ezek után szerencsét próbált a San Francisco 49ersnél és a New York Jetsnél is, de egyik klubnál sem találta meg a számításait.
